Recorrido de fácil realización y con desniveles suaves de 12 km de longitud y unas 4 horas y media de duración a pie. Comienza en la bajada hacia el Arroyo del Riato a la que sigue la subida hacia el Collado de la Fragüela, un largo tramo que se hace por pista. Luego, en torno al promontorio de Matachines, la Senda del Generao sigue en descenso por unas sendas que desembocan en el pueblo de Robledillo de la Jara.
La historia cuenta que su origen procede de un campamento islámico del siglo XII, aunque casi con total probabilidad, la aparición de este asentamiento surgió por los grupos de pastores que construían chozas y corrales junto a sus pastos, que acabaron convirtiéndose en viviendas permanentes y consolidándose como una aldea. Las Eras de trillar, en El Atazar, datadas en el siglo XVII, se utilizaban para aventar y trillar el grano en el pueblo. En la actualidad, han sido reformadas y componen un parque al que dan nombre y en el que se pueden ver utensilios y figuras relativas a las actividades que en ellas se realizaban.
Como su nombre indica, el roble y la jara son dos de los protagonistas del pueblo, junto a madroños, fresnos, chopos y un entorno natural para disfrutar. La Iglesia de San Pedro Apóstol es el edificio con mayor atractivo con una pila bautismal del siglo XVI. Pero si paseamos por el pueblo podremos ver el tradicional potro de herrar, los lavaderos abiertos y un pozo tradicional. El Museo de las Formas de Vida del Pasado realiza un viaje en el tiempo a un pasado no tan lejano mostrando el medio de vida de sus habitantes.