Es uno de los más antiguos y mejor conservados conjuntos conventuales de Madrid. Fue fundado por Doña Juana de Austria, hermana de Felipe II, sobre un palacio renacentista, que fue remodelado inicialmente por Antonio Sillero y ampliado o reformado en sucesivas ocasiones. El conjunto actual consta de dos grandes claustros, escalera, dependencias conventuales, iglesia, huerta y museo. La iglesia, de una sola nave, es obra de Juan Bautista de Toledo, autor de las trazas del Monasterio de El Escorial. La fachada del monasterio es de mampostería granítica, mientras que la de la iglesia sigue un esquema renacentista, al modo escurialense. Del primitivo palacio se conservan el zaguán, la puerta de ingreso, el patio con columnas de granito y la traza de la escalera, que fue decorada en el siglo XVII. La iglesia se incendió en dicha centuria y el conjunto fue reformado en estas fechas por Diego de Villanueva. En este monasterio vivieron doña Juana y luego su hermana María, emperatriz viuda, que falleció aquí en 1603. Del siglo XVII se conservan pinturas al fresco en la escalera y en la Capilla del Milagro. Destacan los tapices tejidos en Bruselas sobre cartones de Rubens representando la Apoteosis de la Eucaristía, encargados para este monasterio por la hija de Felipe II, la Infanta Isabel Clara Eugenia, Gobernadora de los Países Bajos.

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Su diseño se vincula a fray Alberto de la Madre de Dios, discípulo de Francisco de Mora, pero es probable que el conjunto fuera construido bajo la dirección de Juan Gómez de Mora, sobrino del anterior. El convento fue fundado en 1611 por la reina doña Margarita, esposa del rey Felipe III, y en él destaca la iglesia de planta de cruz latina. Su fachada responde al tipo difundido por Francisco de Mora, con triple arcada de ingreso, modelo que fue constantemente repetido en la arquitectura religiosa española del siglo XVII. El interior de la iglesia fue reformado por Ventura Rodríguez en colaboración con los mejores pintores y escultores de su tiempo, logrando un magnífico conjunto. La Desamortización de 1836 afectó notablemente al convento, ya que las monjas fueron exclaustradas en 1842 y se procedió a su demolición paulatina. En  1844 surge el proyecto de reconstrucción bajo la dirección de Narciso Pascual y Colomer. El convento conserva importantes conjuntos pictóricos y escultóricos de los siglos XVII y XVIII, con obras de Lucas Jordán, Juan Van der Hammen, Vicente Carducho, Gregorio Fernández o Pedro de Mena. Especial mención merece el relicario que alberga un conjunto de 700 piezas hechas en bronce, coral, marfil y maderas finas procedentes de Italia, Alemania, España y los Países Bajos.

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