Carlos III convirtió a San Lorenzo de El Escorial en un centro cultural cosmopolita. Para ello, ordenó la construcción de una nueva población que rodeara al monasterio. El arquitecto Juan de Villanueva, que también trabajaba para la corte, fue el encargado de realizar las trazas del urbanismo. Además, Villanueva construyó algunas de las casas más importantes de la nueva ciudad.
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La Casa de Infantes es un edificio neoclásico construido entre 1769 y 1786 por el arquitecto Juan de Villanueva.
La casa se construyó para alojar a las familias de los infantes de España durante sus estancias en el monasterio. Está situada frente a la fachada principal del monasterio, y se compone de un edificio muy largo de planta rectangular organizado en torno a cinco patios.
La Tercera Casa de Oficios es un edificio neoclásico construido entre 1785 y 1797 por el arquitecto Juan de Villanueva, por encargo del Conde de Floridablanca, Primer Secretario del Ministerio de Estado.
La casa se sitúa en la lonja, a continuación de la segunda Casa de Oficios, y continúa hasta el rincón de la de las Pizarras. Es un edificio de planta rectangular, con una fachada principal de cuatro pisos y una fachada trasera de dos pisos.
El Real Coliseo Carlos III es un teatro de corte construido en 1771 por iniciativa del rey Carlos III, y constituye uno de los ejemplos más destacados de la arquitectura neoclásica española.
El autor del teatro fue Jaime Marquet, un arquitecto francés establecido en España desde el reinado de Fernando VI.
El Real Coliseo Carlos III es un edificio de planta rectangular, con un patio de butacas dividido en tres niveles. La fachada principal cuenta con una entrada porticada que se sustenta sobre columnas dóricas. El interior del teatro está decorado con un lujoso estilo barroco.
El Real Coliseo Carlos III fue inaugurado en 1771, y desde entonces ha sido escenario de importantes eventos culturales. En el siglo XIX, fue utilizado como teatro de opera y zarzuela. En el siglo XX, albergó diversas actividades culturales, como conciertos, conferencias y congresos. En la actualidad, el teatro es propiedad de la Comunidad de Madrid, y es utilizado para espectáculos de todo tipo.
La Fonda de los Milaneses es un edificio histórico construido hacia 1773 para residencia particular y para hospedaje durante las estancias de la Corte.
El nombre de la fonda proviene del arrendamiento que sus propietarios hicieron, pocos años después de su construcción, a la compañía de Los Milaneses para su explotación como parador o fonda. La compañía de Los Milaneses era una empresa italiana que se dedicaba a la hostelería.
La Fonda de los Milaneses fue un lugar importante para la vida social y cultural de San Lorenzo de El Escorial durante el siglo XVIII. El edificio fue frecuentado por la nobleza, la burguesía y los artistas que visitaban el monasterio.
En la actualidad, la Fonda de los Milaneses es un edificio de viviendas particulares que ha sido restaurado para conservar su aspecto original.
Los Antiguos Reales Cuarteles de Infantería son un edificio histórico promovido por el rey Felipe V en 1717 para alojar a los regimientos de su guardia.
El edificio se sitúa en la intersección de las calles Patriarca y Floridablanca, frente a las desaparecidas caballerizas de Carlos II.
En el siglo XVIII, los cuarteles fueron reformados por el arquitecto Juan de Villanueva. Las reformas consistieron en la ampliación del edificio y en la modificación de la fachada principal.
En la actualidad, los cuarteles se encuentran muy transformados. El edificio ha sido dividido en viviendas y locales de hostelería.
El proyecto de la Casa de Familias de los Infantes se remonta a 1792, pero su construcción no pudo llevarse a cabo hasta 1803, cuando los infantes Carlos María Isidro y Francisco de Paula, hijos de Carlos IV, se interesaron por el edificio.
La reforma y ampliación de la casa se atribuye al arquitecto Juan de Villanueva, y se llevó a cabo entre 1803 y 1808. Sin embargo, la Guerra de la Independencia española interrumpió las obras, que quedaron inconclusas.
En 1897, el Ayuntamiento de San Lorenzo de El Escorial adquirió el edificio, que pasó a ser propiedad municipal.
En 1989, la Sociedad Euroforum/Escorial adquirió el edificio para llevar a cabo su rehabilitación y crear un centro educativo y residencial.
En la actualidad, la Casa de Familias de los Infantes es un centro educativo y residencial en el que se imparten los Cursos de Verano de la Universidad Complutense de Madrid y diversos cursos de formación.
La Casa del Cónsul de Francia es un edificio histórico construido en 1771 por el arquitecto Juan de Villanueva como residencia del abate don Agustín Beliardi, cónsul de Francia.
El edificio es un ejemplo de la arquitectura neoclásica española del siglo XVIII, hoy ocupado por una empresa particular.
Las Cocheras del Rey son un edificio histórico compuesto originalmente por dos edificaciones de distintos propietarios, construidas en 1772 por Juan Esteban para alojar a los integrantes de la Corte durante las estancias reales.
En el siglo XIX, las Cocheras se convirtieron en Caballerizas Reales. En el siglo XX, ya sin uso, se derribó el edificio mayor para construir un grupo escolar y el menor se reformó como edificio residencial.
En la actualidad, las Cocheras del Rey han sido rehabilitadas y albergan un museo. El museo está dedicado a la historia de las Cocheras y de San Lorenzo de El Escorial.
La Casa del Marqués de Campo Villar es un edificio histórico construido en 1773 por el arquitecto Juan de Villanueva, y fue el segundo encargo privado que recibió el arquitecto.
La casa fue promovida por don Alfonso Muñiz, marqués de Campo Villar, como una casa para arrendar a la población que llegaba a San Lorenzo durante la estancia de la Corte.
El edificio es un ejemplo de la arquitectura neoclásica española del siglo XVIII.
Las Casas de Jornada es un edificio histórico construido en 1767, y ampliado en 1782 por el arquitecto Juan de Villanueva.
Las Casas de Jornada fueron construidas para alojar a los miembros de la Corte durante las estancias del Rey en el Sitio Real. El conjunto consta de 32 casas, distribuidas en dos calles paralelas. El edificio sur, en la calle del Rey, cuenta con un amplio patio de entrada.
La antigua Posada de las Ánimas es obra de Juan de Villanueva, construido en 1768, durante el reinado de Carlos III. La muy ilustre Congregación de San Cayetano y Ánimas construyó este edificio como parador, al que denominó «Posada de las Ánimas». Los beneficios de la posada se destinaban al culto de las Benditas Ánimas del Purgatorio.
La posada también sirvió de refugio a muchas personas ilustres que huyeron durante la invasión francesa.
Desde su fundación, la casa siempre se ha dedicado al hospedaje. En la actualidad, funciona como mesón-taberna «La Cueva».
La Casa del duque de Arcos, luego de Alba, es un edificio histórico construido en 1757 por el arquitecto Manuel Machaca Vargas, por encargo del duque de Arcos, don Antonio Ponce de León Spínola, uno de los gentileshombres más próximos a Carlos III.
La finalidad del edificio era alojar a la familia y servidumbre del duque de Arcos durante las Jornadas Reales, que se celebraban en San Lorenzo de El Escorial. En 1784, la casa pasó a ser propiedad de la XIII duquesa de Alba, María del Pilar Teresa Cayetana de Silva y Álvarez de Toledo, inmortalizada por Goya en sus cuadros.
La casa presenta una configuración arquitectónica siguiendo el estilo que impondrá Juan de Villanueva en el Real Sitio. Es uno de los pocos edificios del siglo XVIII a los que no se ha añadido un tercer nivel.
Con la desaparición de las Jornadas Reales, la casa se transforma en vivienda permanente, propiciando su división en tres partes. En la actualidad, la casa está dividida en viviendas particulares.
La Casa del duque de Medinaceli es un edificio histórico construida en 1785 por Juan de Villanueva para don Luis Felipe Fernández de Córdova y Gonzaga, marqués de Cogolludo y heredero del XII duque de Medinaceli.
La finalidad del edificio era alojar a la familia del marqués, ya que él tenía su residencia dentro del monasterio. La casa presenta características palaciegas, con una planta trapezoidal, dejando en su interior dos patios de luces separados por una escalera de tres tramos.
En el siglo XIX, los Medinaceli se deshicieron de la propiedad, que se subdividió interiormente y se convirtió en casa de vecindad. A partir de 1971, se lleva a cabo una reconstrucción de la casa y se transforma en edificio de viviendas con cinco plantas. Se ha conservado el muro antiguo, la portada y los huecos de ventanas originales.
La Casa de Juan de Villanueva es un edificio histórico construido en 1793 por el propio arquitecto, Juan de Villanueva, para su uso personal y para alquilarla a miembros de la comitiva real durante sus estancias en el Real Sitio.
La casa presenta una planta rectangular, con dos pisos y buhardilla, y está construida en ladrillo y piedra. La fachada principal, orientada al noreste, es de estilo neoclásico.
El Cuartel de Inválidos y Voluntarios a Caballo es un edificio histórico construido en 1774 por Juan de Villanueva.
El edificio es de planta rectangular y se encuentra junto al mercado de San Lorenzo de El Escorial. Su fachada principal es de estilo neoclásico.
El edificio ha tenido diversos usos a lo largo de su historia. Al poco tiempo de su construcción, se utilizó como cuartel y como cárcel. Desde 1887, se convirtió en cárcel. En 1972, el Ayuntamiento de San Lorenzo de El Escorial cedió el edificio a la Tesorería General de la Seguridad Social, que estableció el «Hogar del Pensionista».
En la actualidad, el edificio es sede permanente de la Universidad Complutense de Madrid. La Universidad ha creado la Cátedra de Desarrollo Turístico Sostenible y ha expuesto el legado de Luis Cervera Vera, arquitecto e historiador.
La Casa de las Tiendas es un edificio histórico construido en 1776 por Juan de Villanueva. Fue encargado por Carlos III para servir de «manzana de tiendas» para arrendar a los comerciantes durante las Jornadas Reales. Tiene planta rectangular y se encuentra en paralelo a la Casa de los Doctores.
La fachada principal, que da a la calle Reina Victoria, es de estilo neoclásico. Presenta un pórtico delantero de veinte columnas que dan paso a una galería cubierta.
A finales del siglo XIX y principios del XX, el conjunto va perdiendo su primitiva unidad compositiva y formal. Esto se debe al aumento de viviendas, al crecimiento en altura e incorporación de elementos característicos de la época, como son los miradores acristalados.
La Casa del Alcalde Mayor es un edificio histórico construido en 1771 por Diego Ochoa, ayudante de Jaime Marquet en el Real Coliseo.
La casa fue construida para D. Antonio Vicente Yánez, quien en 1771 fue nombrado Alcalde Mayor de la Villa de El Escorial y del Real Sitio de San Lorenzo. Era miembro del Consejo de Su Majestad, alcalde del Crimen de la Real Chancillería y Abogado de los Reales Consejos.
Yánez fue el primer Alcalde Mayor que decidió vivir de manera permanente en San Lorenzo, a pesar de la obligación que tenía de residir en El Escorial.
La planta de la casa tiene forma trapezoidal y su aspecto exterior es uno de los más representativos del siglo XVIII.