Este espacio fue, durante siglos, la periferia de Villar del Olmo. Aquí predominaba la pequeña iglesia de Nuestra Señora de la Antigua, que con el paso del tiempo se convirtió en el núcleo de la población. Lugar de celebraciones religiosas, civiles y hasta improvisada plaza de toros, la plaza Mayor de Villar del Olmo se abre al visitante como una pequeña joya del encanto paisajístico de un pueblo donde las pequeñas esencias forman un todo que se expande hacia los cuatro puntos cardinales en forma de sendas, cañadas, manantiales, fuentes, antiguas construcciones agropecuarias y paisajes en los que el visitante no puede más que abstraerse y disfrutar de la naturaleza y el silencio sólo interrumpido con los cantos de los pájaros.

Fue precisamente al abrigo de las cuevas formadas por la erosión del agua en la roca caliza donde habitaron los primeros villareños. Desde pretiles calizos, como la Peña Rondán, los primitivos habitantes controlaban el arroyo de la Vega durante la Edad del Bronce. Hoy en día, los asentamientos, como covachas y cuevas que pudieron verse ocupadas épocas prehistóricas, han desaparecido o se han visto cubiertos por toneladas de piedras y tierra. En la actualidad son visibles las cuevas del arroyo de la Vega en la zona llamada Peña Rondán. Concretamente las llamadas la Siena y la Cuadra, que son de difícil acceso. Es en la colosal Peña Rondán donde se hace más visible cómo la acción del agua ha labrado a su antojo el suelo formando grutas y galerías que, antaño refugio de pastores, hoy sirven para el disfrute de los escaladores y como lugar de nidificación de algunas aves. Es llamativo el bosquete de cornicabra, arbusto de la familia del pistacho, que en otoño adquiere un intenso color rojo, del que se puede disfrutar en la base de la peña y que supone un atractivo para el visitante que se adentra en este paraje cargado de simbolismo y tradición para los villareños. Es aquí donde, cada 5 de febrero, las villareñas invitan a todo el pueblo a un almuerzo a base de barbacoas, tortillas y limonadas para celebrar la festividad de Santa Águeda, patrona de las mujeres.

En los primeros años del siglo XVIII, don Juan de Goyeneche funda Nuevo Baztán, a caballo entre los términos de Olmeda y Villar del Olmo. Desde su base de operaciones en la cercana Olmeda de las Fuentes, antigua Olmeda de las Cebollas, el entonces tesorero de las reinas, conformó un conglomerado empresarial que tuvo su exponente en la construcción de Nuevo Baztán. Un reflejo de las ideas ilustradas de Don Juan de Goyeneche y de la visión de futuro del ministro francés Colbert y llevadas a cabo por el ingenioso arquitecto Don José de Churriguera. Fue especialmente importante la fábrica de tejidos y cuero, destinados al suministro del Ejército, así como una serie de fábricas de productos de lujo, como zapatos, sombreros, complementos de seda, colonias, confiterías, vidrios finos, etc. La cercanía de los terrenos adquiridos por Goyeneche explica las vistas de las torres del complejo palaciego y de la iglesia adyacente de San Francisco Javier, patrón de los navarros. Obra del arquitecto José de Churriguera, la iglesia parroquial está catalogada como Monumento Histórico Artístico desde 1941 y el conjunto monumental es está declarado Bien de Interés Cultural por la Comunidad de Madrid desde el año 2000.

La producción de cal y de carbón es una de las pocas industrias documentadas en Villar del Olmo desde la antigüedad. Utilizadas desde la Edad Media, existen numerosas caleras en las que se obtiene óxido de calcio, o “cal viva” por calcinación de las calizas. Generalmente, se trata de estructuras circulares excavadas y abiertas en la parte superior, con algunos orificios en la parte inferior, y cuyas paredes suelen conservar restos blanquecinos de la cal. A un centenar de metros del chozo de Los Castaños, se sitúa la calera más conocida de Villar del Olmo, la del Llanillo. La calera forma parte de un paisaje dominado por suaves llanos en los que se entremezclan las tierras de labor con encinas y quejigos. Muy cerca de la calera de El Llanillo, un pequeño horno de ladrillo elevado sobre el terreno es testimonio tardío de esta actividad que mantuvo su finalidad comercial hasta principios de los años 60 del pasado siglo, cuando, de forma generalizada, cesaron su actividad numerosos hornos de este tipo en la región, como El Blanquear, la primera fábrica de yesos de la localidad.

Un mirador ubicado en el Llanillo de Villar del Olmo que nos ofrece unas vistas privilegiadas del casco urbano a nuestra derecha entre arboles haciendo una postal para el recuerdo. Si continuamos nuestra vista hacia la izquierda podemos ver la ladera por la que transcurría la Vía del Tren de los Cuarenta Días desde la antigua estación cruzando el barranco de Valdelloso hasta por fin perderse por el Monte del Señor. Unas vistas únicas que nos recuerdan un trozo de historia reciente de Villar del Olmo. El Monte del Señor es famoso por su biodiversidad y por la cantidad de flora que hay en su entorno. También, su frondosidad permite a la fauna autóctona habitar en tan bello paraje.

En las fases finales del Paleolítico Superior-Epipaleolítico hasta el Neolítico, entre los milenios XII – V a. de C., podrían haberse ocupado una serie de covachas y cuevas localizadas en el pretil de la paramera a lo largo del valle del arroyo de la Vega o del Barranco de Valdezarza, que posiblemente llevaran caudales de agua que permitieran la pesca, cortados calizos en un abrupto valle con gran vegetación en donde se observan abrigos y covachas, posibles refugios de antiguos pueblos. Ciertamente no existen vestigios romanos en el valle del arroyo de la Vega, a excepción de una presa llamada el Paredón, que servía para retener y embalsar el abundante caudal del arroyo y del manantial situado en el Barranco de Valdezarza, que pudo ser aprovechado como molino, para regadío, o ambas cosas y en el que todavía se aprecia la canalización y donde se encontraron diversos objetos romanos-tardorromanos como monedas y pesas de telar.