Etapa de 27,5 km. Conecta con la ruta de cicloturismo "Aranjuez y Comarca de las Vegas". Partimos desde el Real Sitio y villa de Aranjuez, enclave Patrimonio Mundial de la Humanidad por la UNESCO, uno de los más espectaculares casos de simbiosis entre el aspecto natural y la intervención humana plasmada en los trazados geométricos que abren paseos entre bosques, jardines y cultivos, a través de un modelo de inspiración grecorromana y renacentista que culmina con la trama ortogonal de la ciudad barroca e ilustrada en torno al Palacio Real, los jardines, plazas, edificaciones palaciegas y religiosas del Barroco y del Neoclasicismo. Tras dejar Aranjuez pasaremos por Villaconejos, localidad fundamentalmente agrícola donde se produce aceite y buen vino, aunque es especialmente conocida por la calidad de sus melones. El final de la etapa nos lleva hasta Chinchón, una de las Villas de Madrid y una de las localidades más pintorescas y de mayor personalidad de la Comunidad de Madrid. Sus paisajes pardos, grises y ocres, racimos de casas agrupadas en cerros que cobijan su singular plaza Mayor y sus callejas intrincadas recorren la vida y la historia del pueblo. Chinchón cuenta además con una importantísima producción gastronómica: aceite de oliva, vino, anís, queso de oveja y ajo blanco.

Etapa de 22 km. Conecta con la ruta de cicloturismo "Aranjuez y Comarca de las Vegas". Comenzamos en Chinchón, una de las Villas de Madrid y una de las localidades más pintorescas y de mayor personalidad de la Comunidad de Madrid. Sus paisajes pardos, grises y ocres, racimos de casas agrupadas en cerros que cobijan su singular plaza Mayor y sus callejas intrincadas recorren la vida y la historia del pueblo. Chinchón cuenta además con una importantísima producción gastronómica: aceite de oliva, vino, anís, queso de oveja y ajo blanco. A continuación pasaremos por Colmenar de Oreja, una de las Villas de Madrid, cuyas canteras de caliza han servido para la construcción de multitud de importantes monumentos madrileños. Junto a sus vinos, quesos y platos de gastronomía local, son memorables algunos de sus históricos edificios, como la iglesia de Santa María la Mayor o su plaza Mayor. Cuenta además con un museo dedicado al pintor decimonónico Ulpiano Checa. La siguiente parada es Belmonte de Tajo, localidad que destaca por sus vinos y por su iglesia, de Nuestra Señora de la Estrella. Para finalizar, llegaremos a Villarejo de Salvanés, una de las Villas de Madrid, con su emblemático castillo del siglo XV. Otros hitos de la localidad son: la iglesia de San Andrés, del siglo XVI, y el convento barroco de Nuestra Señora de la Victoria. La localidad cuenta con una importante producción de aceite de oliva y vinos de calidad.

Etapa de 37,8 km. Conecta con las vías verdes del Tajuña y del Tren de los 40 días, así como con la ruta de cicloturismo "Aranjuez y Comarca de las Vegas". Partimos desde Villarejo de Salavanés, una de las Villas de Madrid, con su emblemático castillo del siglo XV. Otros hitos de la localidad son: la iglesia de San Andrés, del siglo XVI, y el convento barroco de Nuestra Señora de la Victoria. La localidad cuenta con una importante producción de aceite de oliva y vinos de calidad. Tras dejar Villarejo, pasaremos por Carabaña, localidad de la cuenca del río Tajuña por la que transitaba la calzada romana que unía Emerita Augusta con Tarraco. Fue conocida por el agua mineral de sus manantiales. Después pasaremos por Orusco de Tajuña, en la vega del río Tajuña. La iglesia de San Juan Evangelista, del siglo XVII es su principal monumento. A continuación pasaremos por Ambite, a orillas del Tajuña y en el límite de las provincias de Madrid y Guadalajara. Destacan su palacio de los marqueses de Legarda, del siglo XVIII, el templo de la Asunción y el famoso monumento a Los Ojos. Antes de terminar la etapa llegarmeos a Olmeda de las Fuentes, en la Alcarria de Madrid, destaca por la peculiaridad de su arquitectura popular con calles empinadas y casas encaladas que nos trasladan al sur de España. La miel que se da en la comarca es un producto reconocido por su alta calidad. La etapa finaliza en Nuevo Baztán, una de las Villas de Madrid, localidad ex novo creada por voluntad de Juan de Goyeneche, a comienzos del siglo XVIII, como un complejo fabril considerado el precedente de las reales fábricas. Sobresale su conjunto monumental formado por el palacio de Goyeneche, la iglesia de San Francisco Javier, las plazas y construcciones del entorno. Cuenta además con una importante producción vitivinícola.

Etapa de 29,1 km. Comienza en Nuevo Baztán, una de las Villas de Madrid, localidad ex novo creada por voluntad de Juan de Goyeneche, a comienzos del siglo XVIII, como un complejo fabril considerado el precedente de las reales fábricas. Sobresale su conjunto monumental formado por el palacio de Goyeneche, la iglesia de San Francisco Javier, las plazas y construcciones del entorno. Cuenta además con una importante producción vitivinícola. Tras dejar Nuevo Baztán llegaremos a Pozuelo del Rey, en el valle del Tajuña. La iglesia de Santo Domingo de Silos y la ermita de San Roque son lo más destacado de su patrimonio histórico. Después pasaremos por Valverde de Alcalá, en la cuenca del río Henares. Su entorno está poblado de olivos, almendros y pinos. Destaca la iglesia de Santo Tomás Apóstol. A muy poca distancia se encuentra Villalbilla, cuyo entorno se caracteriza por su amplias perspectivas y su situación abierta que permite observar en la lejanía la sierra de Guadarrama. En su centro urbano destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Justo antes de llegar al final de la ruta y superar el río Henares, pasaremos por el Parque de los Cerros de Alcalá, un gran entorno natural con múltiples sendas que también podremos recorrer en bici. El punto final de la etapa es Alcalá de Henares, ciudad Patrimonio de la Humanidad. Ciudad de Cervantes, del Arcipreste de Hita y del cardenal Cisneros; de la Universidad, de la Biblia Políglota Complutense y de la primera Gramática Castellana. En ella reposan Cervantes, Cisneros, Antonio de Nebrija o los santos Justo y Pastor, y reviven personajes de Quevedo y Lope de Vega. Su patrimonio histórico artístico aúna el legado romano, las luces del Renacimiento y la espiritualidad del Barroco. Cuenta con una intensa actividad cultural y gastronómica.

Etapa de 25,8 km. Comienza en Alcalá de Henares, ciudad Patrimonio de la Humanidad. Ciudad de Cervantes, del Arcipreste de Hita y del cardenal Cisneros; de la Universidad, de la Biblia Políglota Complutense y de la primera Gramática Castellana. En ella reposan Cervantes, Cisneros, Antonio de Nebrija o los santos Justo y Pastor, y reviven personajes de Quevedo y Lope de Vega. Su patrimonio histórico artístico aúna el legado romano, las luces del Renacimiento y la espiritualidad del Barroco. Cuenta con una intensa actividad cultural y gastronómica. Tras dejar Alcalá pasaremos por Ajalvir, que destaca por su iglesia de la Purísima Concepción, del siglo XVIII. A continuación llegaremos a Cobeña, con su iglesia de San Cipriano, del siglo XVI. Atravesando su centro urbano llegaremos al espacio natural conocido como la Dehesa de Cobeña. El final de la etapa es Algete, en la cuenca del Jarama. Su casco histórico se asienta sobre una colina, donde sobresale la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVI. En el entorno de la localidad abundan las aves, como las abubillas, los abejarucos y los tordos.

Etapa de 32 km. Comienza en Algete, en la cuenca del Jarama. Su casco histórico se asienta sobre una colina, donde sobresale la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVI. Tras dejar Algete pasaremos por Fuente el Saz de Jarama. Buena parte de sus tierras son vegas donde la actividad agrícola se ve generosamente recompensada. La zona cuenta con asentamientos celtíberos aunque el origen de la localidad es medieval. Destaca la torre de la iglesia de San Pedro Mártir, templo del siglo XVI. La siguiente parada en el recorrido es Valdetorres de Jarama, donde sobresale la iglesia de la Natividad de Nuestra Señora y su portada plateresca. Antes de abandonar la localidad pasaremos por la Villa Romana de Valdetorres, un yacimiento de enorme importancia en el que se sigue trabajando. A continuación llegarmos a Talamanca de Jarama, que cuenta con un importante patrimonio histórico-artístico, como la bella Cartuja de Talamanca, del siglo XVI; el conjunto amurallado con 1.300 metros de longitud, de época musulmana, y reconstrucciones del siglo XIV; el Ábside de los Milagros, restos de una iglesia románico- mudéjar del siglo XIII y el puente de origen romano que atraviesa el río Jarama en un área natural con abundante vegetación de ribera. Por último llegaremos a Torrelaguna, una de las Villas de Madrid, vinculada a San Isidro Labrador y al cardenal Cisneros. Cuenta con un rico patrimonio histórico, como los restos de una antigua muralla de los siglos XI y XII y uno de los mayores exponentes del gótico madrileño que sobresale del conjunto de la plaza Mayor, la iglesia de Santa María Magdalena, de los siglos XV y XVI.

Etapa de 28,5 km. Conecta con la senda de cicloturismo "Sierra Norte". Comenzamos en Torrelaguna, una de las Villas de Madrid, vinculada a San Isidro Labrador y al cardenal Cisneros. Cuenta con un rico patrimonio histórico, como los restos de una antigua muralla de los siglos XI y XII y uno de los mayores exponentes del gótico madrileño que sobresale del conjunto de la plaza Mayor, la iglesia de Santa María Magdalena, de los siglos XV y XVI. Tras dejar Torrelaguna pasaremos por Redueña, donde destaca la iglesia de San Pedro Advíncula, de los siglos XIV y XV. Muy cerca se encuentra Venturada, localidad tradicionalmente ganadera, como puede observarse por las numerosas cañadas, abrevaderos y fuentes de su entorno. Cuenta con una iglesia románica del siglo XII y una producción de vinos de calidad pertenecientes a la más reciente subzona de la D. O. Vinos de Madrid, El Molar. A poca distancia pasaremos por Navalafuente, situada en la ladera meridional de las estribaciones de la sierra de Guadarrama. En sus inmediaciones encontramos la cascada del Cancho, una de las más accesibles de Madrid. Por último llegaremos a Miraflores de la Sierra, localidad enclavada en el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Jabalíes, zorros y cabras montesas pueblan sus alrededores. Su iglesia de la Asunción es del siglo XVI. En su gastronomía destacan los quesos de vaca y la carne de vacuno de la sierra de Guadarrama.

Etapa de 19 km. Conecta con las sendas de cicloturismo: "Sierra de Guadarrama" y "Anillo Verde de Soto del Real". Comenzamos en Miraflores de la Sierra, localidad enclavada en el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Jabalíes, zorros y cabras montesas pueblan sus alrededores. Su iglesia de la Asunción es del siglo XVI. En su gastronomía destacan los quesos de vaca y la carne de vacuno de la sierra de Guadarrama. Tras dejar Miraflores, a poca distancia encontraremos Soto del Real, en el Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares. Destacan la iglesia de la Inmaculada Concepción, del siglo XV y la ermita de Nuestra Señora del Rosario, ubicada en un bello entorno natural. Antes de abandonar Soto del Real pasaremos por la Dehesa Boyal de las Fresnedillas, un entorno natural rico en flora y fauna autóctonas. Finalmente llegaremos a Manzanares el Real, una de las Villas de Madrid, ubicada en un entorno impresionante, junto al embalse de Santillana y con el incomparable marco de La Pedriza, un imponente macizo granítico que forma parte del Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama. Su magnifico castillo es una obra maestra del Renacimiento castellano, además de ser el mejor conservado de la Región. Destacan además: el Castillo Viejo, erigido como fortaleza en tiempos de la Reconquista y la iglesia de Nuestra Señora de las Nieves, de finales del siglo XV.

Etapa de 15,3 km. Conecta con las sendas de cicloturismo "Sierra de Guadarrama". Comenzamos en Manzanares el Real, una de las Villas de Madrid, ubicada en un entorno impresionante, junto al embalse de Santillana y con el incomparable marco de La Pedriza, un imponente macizo granítico que forma parte del Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama. Su magnifico castillo es una obra maestra del Renacimiento castellano, además de ser el mejor conservado de la Región. Destacan además: el Castillo Viejo, erigido como fortaleza en tiempos de la Reconquista y la iglesia de Nuestra Señora de las Nieves, de finales del siglo XV. En las inmediaciones de Manzanares encontramos el centro de visitantes La Pedriza, del Parque Nacional de Guadarrama, que ofrece información sobre actividades al aire libre y sendas ciclistas en este increíble entorno natural. Tras dejar Mananares el Real pasaremos por El Boalo, uno de los tres núcleos que conforman el municipio de El Boalo-Cerceda-Mataelpino. Destaca su iglesia de San Sebastián Mártir, del siglo XVII. En la ribera del río Samburiel se conservan los restos arqueológicos de un túmulo neolítico y en el Cerrillo del Rebollar se hallan tumbas de origen visigodo. A continuación pasaremos por Cerceda, donde destaca la iglesia de Santa María la Blanca, gótica del siglo XVI. Finalmente llegaremos a Moralzarzal, a los pies del Cabeza Mediana, de 1.330 metros de altitud. Sobresalen la iglesia de San Miguel Arcángel, del siglo XVI y el ayuntamiento, con su famoso reloj del siglo XIX.

Etapa de 23 km. Comienza en Moralzarzal, a los pies del Cabeza Mediana, de 1.330 metros de altitud. Sobresalen la iglesia de San Miguel Arcángel, del siglo XVI y el ayuntamiento, con su famoso reloj del siglo XIX. Tras dejar Moralzarzal llegaremos a las afueras de Collado-Villalba, la ciudad más poblada de la sierra de Guadarrama. Antes de cruzar el río Guadarrama pasaremos junto a la casa-fuerte de El Campillo, un conjunto de edificaciones del siglo XII, no visitables, vinculados a los Trastámara. A poca distancia pasaremos por el pequeño embalse del arroyo Guatel y continuaremos el itinerario entre dehesas y pastizales. El final de la etapa es San Lorenzo de El Escorial, localidad Patrimonio Mundial de la UNESCO, vinculada al incomparable monasterio, considerado el edificio más grandioso de la Comunidad de Madrid y una de las arquitecturas más singulares, no sólo de España, sino de todo el Renacimiento europeo. El trazado urbano que arropa al gran conjunto monumental se consolidó en el siglo XVIII, conformando una pequeña y acogedora ciudad en la que se produce una combinación perfecta de elementos naturales, históricos y culturales.

Etapa de 17,4 km. Comienza en San Lorenzo de El Escorial, localidad Patrimonio Mundial de la UNESCO, vinculada al incomparable monasterio, considerado el edificio más grandioso de la Comunidad de Madrid y una de las arquitecturas más singulares, no sólo de España, sino de todo el Renacimiento europeo. El trazado urbano que arropa al gran conjunto monumental se consolidó en el siglo XVIII, conformando una pequeña y acogedora ciudad en la que se produce una combinación perfecta de elementos naturales, históricos y culturales. Tras dejar San Lorenzo nos dirigimos hacia el bosque de La Herrería, donde ascenderemos hasta la Silla de Felipe II, situada sobre el promontorio del Canto Gordo, a unos 1.060 metros de altitud. Desde aquí controlaba el rey Felipe II el desarrollo de las obras del Monasterio-Palacio. Algunos expertos aseguran que estos asientos excavados en el granito son en realidad los restos de un milenario altar celtíbero. Este lugar es, además, punto de inicio de diversas sendas de carácter ecológico que recorren la falda de la montaña a través de robledales y jaras, como el GR-10. A continuación pasaremos por la estación de Zarzalejo, a los pies de la Machota Baja, que alcanza los 1.404 metros de altitud. El final de la etapa es Robledo de Chavela, una localidad al oeste de la sierra de Guadarrama, en la zona de transición entre ésta y la sierra de Gredos. Destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XV, que atesora uno de los más importantes retablos góticos de la región.

Etapa de 31 km. Comienza en Robledo de Chavela, una localidad al oeste de la sierra de Guadarrama, en la zona de transición entre ésta y la sierra de Gredos. Destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XV, que atesora uno de los más importantes retablos góticos de la región. Tras abandonar Robledo de Chavela atravesaremos el estrecho valle que forma el arroyo de la Puebla y recorreremos el curso del río Cofio desde las laderas del Cerro del Yelmo, donde encontramos el embalse de San Juan, un enorme lago artificial de 650 hectáreas en el que podemos bañarnos y practiar deportes acutáticos. Atravesaremos el embalse de Picadas justo antes de llegar a la siguiente parada, el monasterio de Santa María la Real de Valdeiglesias, en Pelayos de la Presa. Se trata de una joya de la Orden del Císter que data del siglo XI, ampliado sucesiamente hasta el siglo XVIII. En la actualidad está siendo restaurado y puede visitarse. Por último, entre frutales y viñedos llegaremos al final de la etapa, San Martín de Valdeiglesias, una de las Villas de Madrid. San Martín se sitúa en las llanuras rocosas del piedemonte occidental, en un verdadero pulmón ecológico de la sierra Oeste de Madrid. Conserva construcciones notables como el castillo de la Coracera, del siglo XIII, y la iglesia de San Martín de Tours, del siglo XVII. Sus vinos, de gran calidad, le otorgan su propia subzona dentro de la D. O. Vinos de Madrid.

Etapa de 15 km. Conecta con la senda ciclista de la Sierra Oeste y con la Vía Verde del Río Guadarrama, desde Pelayos de la Presa hasta Aldea del Fresno. Comenzamos en San Martín de Valdeiglesias, una de las Villas de Madrid. San Martín se sitúa en las llanuras rocosas del piedemonte occidental, en un verdadero pulmón ecológico de la sierra Oeste de Madrid. Conserva construcciones notables como el castillo de la Coracera, del siglo XIII, y la iglesia de San Martín de Tours, del siglo XVII. Sus vinos, de gran calidad, le otorgan su propia subzona dentro de la D. O. Vinos de Madrid. Dejaremos San Martín de Valdeiglesias retrocediendo por el mismo itinerario de la etapa anterior, pasando por el monasterio de Santa María la Real de Valdeiglesias, en Pelayos de la Presa, hasta llegar al embalse de Picadas, que forma el río Alberche. Recorreremos ambas márgenes del embalse hasta llegar a la presa de Picadas. A continuación descenderemos en torno al río Alberche hasta llegar al final de la etapa, Aldea del Fresno, localidad situada en la confluencia de los ríos Alberche y Perales, formando un gran arenal y un enorme codo. La zona es idónea para el baño y la práctica de actividades deportivas como el senderismo y el cicloturismo.

Etapa de 22,3 km. Comenzamos en Aldea del Fresno, localidad situada en la confluencia de los ríos Alberche y Perales, formando un gran arenal y un enorme codo. La zona es idónea para el baño y la práctica de actividades deportivas como el senderismo y el cicloturismo. Tras dejar Aldea del Fresno, por el camino de Navayuncosa, llegaremos hata Villamanta, la antigua Mantua carpetana descrita por Ptolomeo. Destaca su iglesia renacentista de Santa Catalina, con un retablo churrigueresco. Entre campos de frutales y viñedos llegaremos hasta el final de la etapa, Navalcarnero, una de las Villas de Madrid. Se asienta sobre la campiña, entre lomas y en pleno corazón vinícola de Madrid, rodeada por los ríos Guadarrama y Alberche. Posee un magnifico conjunto arquitectónico en el que destacan la plaza de Segovia y la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, de los siglos XVI y XVII. La importancia de su vino es tal que tiene su propio museo, pero además cuenta con platos tan peculiares como la “olla del segador”.

Etapa de 22,7 km. Comenzamos en Navalcarnero, una de las Villas de Madrid. Se asienta sobre la campiña, entre lomas y en pleno corazón vinícola de Madrid, rodeada por los ríos Guadarrama y Alberche. Posee un magnifico conjunto arquitectónico en el que destacan la plaza de Segovia y la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, de los siglos XVI y XVII. La importancia de su vino es tal que tiene su propio museo, pero además cuenta con platos tan peculiares como la “olla del segador”. Tras dejar Navalcarnero llegaremos a El Álamo, fronteriza con la provincia de Toledo. Su origen se vincula a la Venta de Toribio Fernández Montero, del siglo XV, situada en el entramado viario del Camino Real de Extremadura, importante camino de personas y mercancías, así como una vereda merinera que unía las Cañadas Reales Riojana y Segoviana. Después de atravesar el río Guadarrama llegaremos a la siguiente parada, Batres, localidad situada en el parque regional del Curso medio del río Guadarrama y su entorno. El Castillo-Casa Fuerte de Batres es su construcción más destacada, una de las más valiosas, bellas y originales construcciones de la región. Se alza en un bello y pintoresco lugar que inspiró al poeta Garcilaso de la Vega, hermano del propietario del castillo en el siglo XVI. En la actualidad alberga la Escuela de Jardinería y Paisajismo "Castillo de Batres", así como un espacio de celebraciones y eventos. La siguiente parada del itinerario es Serranillos del Valle, población fundada por pastores en el siglo XIII, que en la actualidad forma una conurbación con Griñón, el final de la etapa. Griñón destaca por su convento de la Encarnación, del siglo XVI, y la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XIV. Cuenta además con una instalación que le ha convertido en referencia del turismo termal en la Comunidad de Madrid.

Etapa de 19,8 km. Comienza en Griñón, población que casi forma una conurbación con las vecinas Serranillos del Valle y Cubas de la Sagra. La localidad destaca por su convento de la Encarnación, del siglo XVI, y la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XIV. Cuenta además con una instalación que le ha convertido en referencia del turismo termal en la Comunidad de Madrid. Tras dejar Griñon, a escasa distancia, pasaremos por Cubas de la Sagra, donde destaca la iglesia de San Andrés Apóstol, del siglo XIV, y el convento de Santa Juana de la Cruz, del siglo XV. La siguiente parada es Torrejón de Velasco, que cuenta con un interesante castillo, en proceso de restauración, del siglo XV. Sobresale además la iglesia de San Sebastián Protomártir, del siglo XVII. La localidad cuenta, además, con el mayor y más importante yacimiento paleontológico de la región, el Cerro de los Batallones. La última parada de la etapa es la ciudad de Valdemoro, que conserva un centro histórico representado por construcciones como la plaza de la Constitución, la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVIII, o el convento de Santa Clara, del siglo XVII.

Etapa de 23 km. Conecta con la ruta de cicloturismo "Aranjuez y Comarca de las Vegas". La etapa comienza en Valdemoro, ciudad que conserva un centro histórico representado por construcciones como la plaza de la Constitución, la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XVIII, o el convento de Santa Clara, del siglo XVII. A continuación descendemos por el parque regional del Sureste, un paisaje de cárcavas que forma el curso del arroyo de la Cañada antes de llegar a la vega del Jarama, cubierta de cultivos de regadío. Dejaremos a un lado Ciempozuelos para llegar a Titulcia, llamada Bayona de Tajuña hasta 1814, que constituye un vértice entre las cuencas del Tajuña y del Jarama, cruce de caminos y campo de batalla. Existen restos arqueológicos que atestiguan presencia humana desde hace miles de años, especialmente de época romana, ya que la localidad era un importante nudo de comunicaciones entre diferentes puntos de la península Ibérica. Por últmo llegaremos a Aranjuez, final de la etapa. El Real Sitio y villa de Aranjuez, enclave Patrimonio Mundial de la Humanidad por la UNESCO, es uno de los más espectaculares casos de simbiosis entre el aspecto natural y la intervención humana plasmada en los trazados geométricos que abren paseos entre bosques, jardines y cultivos, a través de un modelo de inspiración grecorromana y renacentista que culmina con la trama ortogonal de la ciudad barroca e ilustrada en torno al Palacio Real, los jardines, plazas, edificaciones palaciegas y religiosas del Barroco y del Neoclasicismo.