La ruta parte desde el aparcamiento de la Silla de Felipe II. Un sitio muy frecuentado desde media mañana. Conviene madrugar para realizar la ruta a las Machotas. El sendero de las Machotas toma un sendero GR, inconfundible con sus marcas roja y blanca, y el cual está señalizado junto a un banco. Desde aquí comenzamos la ruta y nos internamos en el bosque de la Herrería, una gran masa forestal repleta de castaños y robles.

Tras dos kilómetros de recorrido llegaremos al collado de Entrecabezas. Este collado comunica la Silla de Felipe II con el municipio de Zarzalejo, además de separar la Machota Alta de la Machota Baja. Si deseamos comenzar la ascensión a la Machota Alta o pico del Fraile debemos girar a la derecha, y si por el contrario queremos subir a la Machota Baja debemos girar a la izquierda.

Comenzando por la Machota Alta, tomamos el sendero que cruza una cerca a través de una puerta. El camino, inicialmente, tiene una valla de piedras a nuestra derecha y la vegetación suele ser muy espesa. Más adelante el camino se tornará un tanto rocoso, hasta llegar al pico del Fraile, a 1.466 metros de altitud. Una roca de granito con forma de monje y unas vistas del monasterio de El Escorial imponentes. Regresamos por el mismo camino hasta el collado de Entrecabezas.

A pesar de que la Machota Baja es de menor altitud, 1.410 metros, desde el punto de vista paisajístico es más interesante. Solo hay que ver lo rocoso del camino, que parte desde el mismo collado, y las maravillosas vistas hacia el embalse de Valmayor. El camino no tiene pérdida y al igual que en la Machota Alta, una vez hagamos cima, debemos tomar el mismo camino de retorno hasta el collado de Entrecabezas. Una vez en el collado, regresamos igualmente por el mismo camino hacia la silla de Felipe II, donde 1 kilómetro antes y de manera opcional, podríamos desviarnos a la llamada cueva del Oso y de esta manera dar por finalizada la ruta.